사람들이 지금 다니는 회사에서 일하는 것이 ‘정말로’ 어떠냐고 물으면 당신은 어떻게 대답할 것인가? 그들이 태양 전지판이나 카페테리아가 아닌 진짜 회사 일을 궁금해 한다는 것은 바로 알 수 있다. 당신은 진지한 자세로 일을 어떻게 분배하는지, 관리자가 편파적인지, 분쟁을 어떻게 해결하는지, 정규회의를 끝낸 후 진짜
회의가 어떻게 이뤄지는지, 사람들이 어떻게 승진하는지, 팀들 사이에 텃세가 있는지, 고위 간부와 다른 사람들 사이의 거리가 얼마나 먼지, 좋은 뉴스와 나쁜 뉴스 중 어떤 것이 더 빨리 퍼지는지, 성과를 어느 정도 인정해주는지, 성과와 사내정치 중 어떤 것을 우선시하는지 이야기할 것이다. 즉, 실제로 현장에서 일하는 사람들이 회사를 어떻게 생각하는지 설명한다.
- 34p, 애플의 이미지와 애플에서 일하는 것은 엄연히 다르다

한데 분석할 때마다 팀 관련 항목에서 점수가 낮을 경우 팀원들이 회사를 떠날 가능성이 훨씬 큰 것으로 나타났다. 가령 시스코는 누군가의 팀 경험이 회사 전체의 상위 50%에서 하위 50%로 이동할 때 회사를 떠날 가능성이 45% 증가하는 것으로 나타났다. 사람들이 어떤 곳에서 일하지 않기로 결정할 때 그 ‘어떤 곳’은 회사가 아니라 팀이다. 사람들은 회사가 아니라 팀을 떠난다. 나쁜 회사의 좋은 팀에 있는 사람은 회사에서 버티지만 좋은 회사의 나쁜 팀에 있으면 회사에 오래 머물지 않는다. 팀은 당신의 업무 경험에서 태양이자 달이고 별이다.
- 44p, ‘우리’ 경험과 ‘나’ 경험의 균형

그렇다고 계획을 세우는 것이 전혀 쓸모없는 일이라는 얘기는 아니다. 당신의 세상에 모든 정보를 철저히 고려할 공간을 만들고 그것을 명령이나 이해로 바꾸고자 노력하는 것은 가치 없는 일이 아니다. 하지만 그 일은 당신 팀이 직면한 문제의 범위와 성격을 이해하는 데 불과하다는 것을 알아야 한다. 즉, 상황이 더 나아지게 하려면 무엇을 해야 하는지는 거의 배우지 못한다. 해답은 계속해서 변화하는 현실 세계 속에 있지만 당신의 계획은 어쩔 수 없이 가까운 과거를 추상적으로 이해하는 데 그친다. 이런 계획은 해답이 아닌 문제를 살피는 일이다. 다들 입으로는 최고의 계획은 곧 성공이라고 말하면서 현실은 딴판이다. 많은 계획, 특히 큰 조직에서 만든 계획은 지나치게 일반적이라 금세 시대에 뒤처지며 그 실행을 요구받는 사람들에게 좌절감을 안겨준다.
- 66p, 9월에 세운 계획은 11월이면 뒤처진다

인식하든 그렇지 않든 당신에게는 이미 의식적인 절차가 있다. 당신이 반복적으로 하는 그것은 당신에게 무엇이 의미 있는 일인지 직원들에게 전달해준다. 만약 우리가 당신을 일주일간 따라다닌다면 당신에게 의미 있는 일이 무엇인지 알아낼 수 있을 것이다. 가령 당신이 회의에 참석해야 한다고 해보자. 당신은 몇 시에 나타나는가? 5분 먼저 도착하는가, 5분 늦게 도착하는가? 당신은 어떤 옷차림을 하고 있는가? 당신은 약간의 시간을 내 팀원들의 사생활에 관심을 보이는가, 아니면 곧바로 비즈니스 논의를 시작하는가? 누가 가장 먼저 이야기를 하는가? 당신은 팀원들이 충분히 발언하게 해주는가, 아니면 그들의 말을 자르는가? 회의가 오래 이어지는가? 당신은 일을 마무리하기 위해 사람들을 제지하는가? 이 모든 것은 의식적인 절차의 한 측면이고 당신이 원하든 원치 않든 당신의 팀은 그것을 보고 이해하고 결론을 도출한다.
- 111p, 가치, 의식적인 절차, 스토리

“자신의 일에서 즐거움을 찾을 수 없다면 일에 결코 자부심을 느끼지 못할 것이다. 당신이 가장 잘할 수 있는 일은 언제나 즐겁게 할 수 있는 일이다.” 이것은 스티비 원더가 작곡하고 노래할 때 느끼는 감정이다. 그는 즐거움을 느낀다. 수비수들을 따돌리고 불가능한 각도에서 골문을 공략할 방법을 찾아냈을 때 리오넬 메시도 마찬가지 감정을 느낀다. 그가 느끼는 감정은 기쁨이다. 자기 일에 정말로 뛰어난 사람을 볼 때, 자신이 하는 일을 사랑하는 사람을 볼 때 우리도 이러한 감정을 느낀다. 리더가 당신에게 창의력, 혁신, 협력, 회복력, 직관, 생산성을 기대한다고 말할 때 그는 사실 “우리는 당신이 일하는 시간을 당신에게 즐거움을 주는 활동, 당신을 기쁘게 하는 과제로 채우길 바란다”고 말하는 셈이다.
- 124p, 당신이 가장 잘할 수 있는 일은 언제나 즐겁게 할 수 있는 일

레이 달리오Ray Dalio가 운영하는 헤지펀드 브리지워터의 슬로건은 ‘고통+반성=발전’이다. 이 처방의 극단적인 명료함에 우리는 얼마간 흥분을 느낀다. 결점을 고치려는 힘든 노력은 가치 있는 고통, 속죄 방법, 세상에 보상하는 방법처럼 보이며 우리는 그 유익한 금욕에 이끌린다.
실패가 중요하다는 아이디어는 실패가 결점을 이해하는 데, 그러니까 더 많은 결점을 찾는 데 도움을 주는 까닭에 매력적이다. 빨리 실패하는 것의 의미를 언급하지 않는 테크놀로지 기업은 무언가 잘못된 것으로 여겨진다. 미국 IT기업 넥스트 점프의 CEO 찰리 킴Charlie Kim은 “아무리 서툴러도 우선 실행하는 것 외에 ‘더 잘할’ 방법은 없다”라고 말했는데 이것은 완벽하게 타당하다. 그 결과 “우선 시작하라. 시작하고 실패하라! 우리는 실패에 능숙해지면서 더 잘하는 것에도 능숙해진다”라는 잘못된 삼단논법이 펼쳐진다. 회사가 하는 일이 모두 좀 더 많은 방법으로 더 빠르게 실패하는 것이라면 회사는 그저 실패할 뿐이다. 당연한 일이 아닌가? 더구나 큰 성공은 작은 성공들의 집합이며 발전은 각 시도에서 무엇이 효과가 있는지 알아내고 포착하고 파악하는 것으로 이뤄진다.
실패 자체는 성공과 관련해 아무것도 가르쳐주지 않는다. 결점과 강점의 관계도 이와 마찬가지다. 우리가 더 나아지기 시작하는 순간은 어떤 것이 효과를 내지 않는 때가 아니라 효과를 내는 때다. 페이스북이 데이터를 사용해 선거에 영향을 준 혐의로 정부 조사를 받을 때, 우버의 자율주행차가 자전거 운전자를 치어 사망
하게 했을 때 누구도 이 실패와 그들이 달성한 ‘빠른 실패 속도’를 찬양하지 않았다.
- 141p, 빨리 실패하면 빨리 능숙해진다는 거짓말

그러나 앞서 살펴보았듯 팀 실적과 업무 몰입도의 가장 강력한 예측 변수는 ‘직장에서 매일 내 장점을 활용할 기회를 얻는다’는 느낌이다. 지금 우리는 개발과 성장이 일의 외부에 존재하는 것처럼, 실적과 개발이 별개인 것처럼 생각하는 경향이 있다. 하지만 개발은 우리가 날마다 일을 좀 더 잘한다는 의미이므로 실적 향상과 성장은 동일하다. 강점에 집중하면 실적이 높아지고 이는 성장을 낳는다.
최고의 팀 리더들은 이것을 잘 안다. 그들은 실제 세계에서 개개인의 강점이 학습과 성장 면에서 커다란 가능성을 안고 있고 시간과 주의를 기울여 이 강점을 지능적으로 사용하면 현재와 미래에 기하급수적 수익을 내리라고 본다. 이에 따라 시간을 집중해야 하는 가장 중요한 부분은 사람들의 결점이라는 생각을 거부한다. 그 리더들 중에는 이 점을 본능적으로 아는 사람들도 있다. 어쩌면 그들은 팀원과의 진짜 경험에서 이것을 알아낸 것인지도 모른다.
- 171p, 부정적인 피드백을 하면 안 되는가?

초기 실리콘 밸리의 어느 스타트업 팀 리더 1명이 특이한 상황에 놓였다. 그는 경험 많은 엔지니어 1명에게 신입사원 사수 역할을 맡겼는데 그 엔지니어가 불만을 토로했다. 그는 신입사원이 건방지고 발끈하는 성격일 뿐 아니라 끔찍한 냄새까지 풍긴다며 리더에게 그를 해고하라고 말했다. 그런데 그 별난 신입사원에게서 특별한 것을 발견한 팀 리더는 다른 해법을 내놓았다. 그는 두 사람이 동시에 사무실에 있지 않고 서로 교대로 업무를 처리하면 함께 일할 수 있으리라고 판단했다. 이렇게 해서 아타리Atari 초기에 스티브 잡스는 야간 근무를 맡았다.
- 143p, 결과 비즈니스에 집중하라

팀원이 처리하는 업무의 질에서는 “뛰어난 결과를 원할 때 항상 이 팀원에게 의지합니까?”라고 묻는다. 어떤 사람이 얼마나 팀 지향적인지 알고 싶을 때는 팀 리더에게 협력이나 협동을 기준으로 그 사람을 평가해달라고 요청할 게 아니라 협동심 강한 사람이 있을 경우 그가 무엇을 할지, 어떤 느낌일지 물어야 한다. 가령 “이 팀원과 함께 일할 기회가 가능한 한 많았으면 좋겠습니까?”라고 묻는다. 팀원의 향후 가능성을 물을 때도 팀 리더에게 그 사람의 잠재력이나 다른 추상 특성을 평가하라고 요구하지 않고 “가능하다면 오늘 이 사람을 승진시키겠습니까?” 같이 의도를 물어야 한다. 마지막으로 어떤 사람의 작업과 관련해 팀 리더에게 우려하는 바가 있는지 물을 수도 있다. 이때는 “이 사람에게 당신이 당장 처리해야 하는 실적 관련 문제가 있다고 생각합니까?”라고 질문해야 한다. 이것이 팀 리더에게 자신의 느낌과 의도한 행동을 말하게 하는 4가지 질문이다.
- 222p, 리더에게 꼭 필요한 4가지 질문

같은 일을 같은 방식으로 하는 리더는 절대 없다.
어떤 리더도 완벽하지 않으며 최고 리더는 자신의 결점을 피해 일하는 방법을 배운 사람이다.
리더도 좌절을 안겨줄 수 있으며 그들이 우리가 원하는 모든 능력을 갖춘 것은 아니다.
추종은 용서라는 활동의 일부며 용서는 눈에 보이는 결점에도 불구하고 그에게 눈길과 노력을 주는 것이다.
모든 사람이 리더가 되어야 하는 것도 리더가 되길 원하는 것도 아니며 세상은 추종자, 그것도 위대한 추종자를 필요로 한다.
내게 위대한 리더가 다른 사람에게는 그렇지 않을 수 있다.
어떤 팀이나 회사에서는 훌륭한 리더가 다른 곳에서는 그렇지 않을 수 있다.
리더가 반드시 선의의 힘은 아니며 그들은 그저 추종자가 있는 사람이다.
리드는 일련의 특질이 아니고 추종자의 눈으로